Gente en Inglaterra probablemente celebraban San Valentín ya para el 1400. Algunos historiadores acreditaron la costumbre de enviar versos en el Día de San Valentín a un Francés llamado Charles, Duke de Orleans. Charles fué capturado por los Ingleses durante la Batalla de Agincourt en el 1415. Fué llevado a Inglaterra y puesto en prisión. En el Día de San Valentín, el le enviaba a su esposa cartas de amor en forma de poemas desde su celda en la Torre de Londres.
Muchas costumbres del Día de San Valentín envolvía maneras en que las mujeres solteras pudieran saber quien sería su futuro esposo. Las Inglesas de los 1700 escribían los nombres de hombres en pedazos de papel, enrollaban cada uno de ellos en un pedazito de arcilla y los echaban al agua. El primer papel que subía a la superficie supuestamente tenía el nombre del verdadero amor de la mujer.
También en los 1700, las mujeres solteras colocaban cinco hojas de laurel en el centro de una almohada y una en cada esquina. Si el encanto trabajaba, ellas veían a su futuro esposo en sus sueños.
En Derbyshire, un condado en el centro de Inglaterra, las mujeres jóvenes le daban de 3 a 12 vueltas a la iglesia en la medianoche y repetían versos tales como:
Aquel que me ama más,
Que venga tras de mí ahora.
Entonces supuestamente su amor verdadero aparecía.
Una de las costumbres más antiguas era la práctica de escribir el nombre de mujeres en pedazos de papel, echarlos en una jarra y sacarlos por turnos. La mujer cuyo nombre era sacado por un hombre se convertía en su valentina, y él le prestaba atención especial a ella. Muchos hombres le daban regalos a sus valentinas. En algunas áreas, los jóvenes le daban a sus valentinas un par de guantes. Los hombres ricos honraban a sus valentinas con regalos finos.
Una descripción del Día de San Valentín durante los 1700 dice cómo los grupos de amigos se reunían para rifar los nombres. Por varios días, cada hombre llevaba el nombre de su valentina en la manga. El dicho "lleva su corazón en la manga" probablemente surgió de esta práctica.
La costumbre de enviar mensajes románticos gradualmente reemplazó a la de ofrecer regalos. En los 1700 y 1800, muchas tiendas vendían unos manuales llamados escritores de valentines. Estos libros incluían versos para copiar y varias sugerencias de cómo escribir los valentines.
Los valentines comerciales surgieron por primera vez al principio de los 1800. Muchos de ellos eran en blanco por dentro, con espacio para escribir un mensaje. Al final de los 1800, la Artista Británica Kate Greenaway se volvió famosa por sus valentines. Muchas de sus tarjetas tenían fotos de niños felices y jardines encantadores.
Esther A. Howland, de Worcester, Massachusetts, se convirtió en una de las primeras manufacturadoras de valentines en los Estados Unidos. En el 1847, después de haber visto un valentín Británico, ella decidió hacer los suyos propios. Hizo ejemplos y tomaba órdenes de las tiendas. Luego contrató un equipo de mujeres jóvenes y estableció una línea de ensamblamiento para producir las tarjetas. Una mujer le pegaba a las tarjetas flores de papel, otra le añadía encaje, y otra hojas pintadas. Howland pronto expandió su negocio y lo convirtió en una empresa de $100,000 de dólares al año.
Muchos valentines de los 1800 fueron pintados a mano. Algunas presentaban a un cupido gordo o flechas atravezando un corazón. Muchas tarjetas tenían satín, cintas, o adornos de encaje. Otras eran decoradas con flores secas, plumas, joyas de imitación, madre perla, caracoles, y otros adornos. Algunas tarjetas llegaron a costar hasta $10.
Desde mediados de los 1800 hasta principios de los 1900, muchas personas enviaron valentines cómicos llamados "horrores de a penique". Estas tarjetas se vendían por un centavo y su diseño era muy feo y contenía versos ofensivos e insultantes.
Muchos de estas tarjetas y otros valentines antiguos se han convertido en artículos de coleccionistas.
Valentín, San, es el nombre asociado con dos mártires de la Iglesia Primitiva. Poco se conoce sobre ellos. La historia Romana de mártires registra a dos San Valentín siendo martirizados en Febrero 14 cortándole la cabeza. Supuestamente uno murió en Roma y el otro en Interamna, ahora Terni, 60 millas (97 kilómetros) de Roma. Los eruditos han tenido gran dificultad en encontrar hechos históricos entre las leyendas de San Valentín.
El que murió en Roma parece haber sido un sacerdote que sufrió la muerte durante la persecución de Claudius cerca del 269 A.D. En el 350 A.D., una basílica fué construída en su honor en Roma, y una catacumba conteniendo sus restos fué encontrada en esta localidad.
Otra historia de mártires menciona a San Valentín quien fué el obizpo de Interamna y quien pudo haber sido martirizado en Roma. Al ser recordado en ambas ciudades, pudo habérsele considerado como dos personas, pero esto no es seguro.